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根据中国的传统命理学，1999年是兔年。按照十二生肖的排列，1999年属兔的人出生在农历的正月（通常为公历的1月或2月）被认为命苦，因为正月出生的人通常被认为性格较为内向、不易与人沟通。

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至于1999年属兔的人哪个月出生最聪明，这个说法并没有一个明确的答案，因为聪明与否是由多种因素决定的，包括遗传、教育、环境等。不过，根据一些民间说法，农历三月（公历4月或5月）出生的人被认为比较聪明。

需要注意的是，这些说法并没有科学依据，它们更多是基于传统信仰和民间传说。一个人的命运和聪明程度不能仅凭出生月份来判断。

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